Η Jenna Tales μεγάλωσε στις Ηνωμένες Πολιτείες με τη τρανσέξουαλ ταυτότητά της, τα καστανά μαλλιά της, τα καστανά μάτια και το ελκυστικό, λεπτό σχήμα του σώματος, 170 εκατοστά ύψος, 34B-26-36s, και φυσικά θηλυκά χαρακτηριστικά που ανέδειξαν την ενήλικη βιομηχανία, λατρεύοντας τις παθιασμένες σκηνές όπου ο πισινός και το χάρισμα εντυπωσίασαν τους συντρόφους. Το 2017, έκανε το ντεμπούτο του στην ερωτική ταινία Trans Pison at Trans 500 Studios, όπου τράβηξε την προσοχή στον εαυτό του μέσω σκληρών πρωκτικών και προφορικών ενεργειών, και στη συνέχεια γρήγορα συνέχισε με τη σκηνή του ShXXX XXX: Florida Road Trip # 6 με οδικό ταξίδι, το οποίο ξεκίνησε την καριέρα του σε trans hardcore ερωτικές ταινίες. Έργα του δημοσιεύτηκαν στο Trans500.com, το Grooby Productions και το Evil Angel, συμπεριλαμβανομένης της σειράς Transsexual Road Trip με έντονη διείσδυση, το Trans Latina Hardcore με λατινική εστίαση στα καλύτερα και τα κύπελλα, καθώς και τα σόλο βίντεο του, όπως το Jenna Tales Solo Masturbation, όπου παρέσυρε το TS Playground με παιχνίδια και αισθησιακή αφή και γυμνές δράσεις. Εμφανίστηκε σε Trans-Visions και Tranny Tease DVDs με άλλα τρανς αστέρια όπως η Alexa Campbell ή η Venus Lux, κάτι που του έφερε διεθνή αναγνώριση στα Transgender Erotica Awards, όπου ήταν υποψήφιος για την καλύτερη κατηγορία νέων trans performance, επαινώντας τη θηλυκή ομορφιά, το χαλαρό ύφος και το ευέλικτο σώμα του, ιδανικό για gonzo και φετιχιστικές σκηνές. Κατά τη διάρκεια της καριέρας του γύρισε περίπου 10 σκηνές μεταξύ 2017 και 2019, κυρίως σε πρωκτικές, προφορικές και ντουέτο ερωτικές ταινίες, όπου εντυπωσίασε τους σκηνοθέτες με φωτιά και ειλικρίνεια, αλλά λόγω των κοινωνικών προκλήσεων της τρανς ταυτότητας, επέλεξε να γιορτάσει τον εαυτό του, και παρόλο που αποσύρθηκε μετά το 2019, οι οπαδοί του συνεχίζουν να λατρεύουν τα κλιπ του αρχείου του σε πλατφόρμες όπως το Pornhub ή το xHamster, όπου έχει ένα πιστό κοινό λόγω της πλούσιας απήχησης του.