Η Ντέινα Βέσπολι γεννήθηκε το 1972 στο Ανόβερο του Νιου Χάμσαϊρ. Ενώ μπήκε στη βιομηχανία πορνό λίγο αργότερα από τους περισσότερους, σε ηλικία 31 ετών, γρήγορα έγινε διπλή απειλή, εμφανιζόμενη στο πρώτο της βίντεο το 2003 και έγινε σκηνοθέτης. Μέχρι σήμερα, έχει εμφανιστεί σε περισσότερες από 400 σκηνές και έχει σκηνοθετήσει περισσότερες από 200. Έκανε το σκηνοθετικό του ντεμπούτο με τους Cock Starved 1, που κυκλοφόρησε το 2006, με πρωταγωνιστές τους Τζέιμς Ντιν, Μανουέλ Φερράρα και Χέιλι Σκοτ. Οι παραστάσεις του έχουν κυμανθεί από πρωκτικό σε πρόσωπο μέχρι cumswapping, και εισήχθη στο AVN Hall of Fame το 2016.