Παρά το γεγονός ότι είναι περισσότερο γνωστός για το τεράστιο πέος του από το πρόσωπό του, ο Σον Μάικλς είναι ένας από εκείνους τους πορνογραφικούς ηθοποιούς που είναι άμεσα αναγνωρίσιμος. Ο Μάικλς μπήκε στη βιομηχανία του σεξ το 1989 και είναι γνωστός για τις πρωκτικές σεξουαλικές σκηνές του σε διαφυλετική πορνογραφία. Από το ντεμπούτο του σε ταινίες όπως Black and Blonde: The Movie, Savage Fury 2, Anal Angels 2 και Black in the Saddle, έχει εμφανιστεί σε πάνω από 2.000 σκηνές και έχει συνεργαστεί με όλα τα μεγάλα και μικρά στούντιο του κλάδου. Αφού εισήχθη στο AVN Hall of Fame το 1995, ο Σον επαινέθηκε για τη δουλειά του και προτάθηκε για πολυάριθμα βραβεία σεξ, από το AVN μέχρι τα XRCO Awards.