Χαιρετίζοντας από την ηλιόλουστη Καλιφόρνια, ο Ράιλι Τζένερ μπήκε στη βιομηχανία πορνό το 2014 με τίτλους όπως Anal Casting Calls 3, Lil' Gaping Lesbians 7 και Your Tits Have More Talent. Γνωστή για τις πρωκτικές της εμφανίσεις, η πανέμορφη ξανθιά έχει συνεργαστεί με τους Brazzers Network, Evil Angel, Hustler Video, Kink και Pure Play Media για να αναφέρουμε μερικά. Η Ράιλι έχει επίσης εργαστεί ως εξωτική χορεύτρια, ποζάροντας για το Playboy με το όνομα Σίλα Λίντελ. Το 2015, γύρισε πέντε σκηνές για το Everything But, μια ταινία παραγωγής του Kink Network, ως υποτακτική σε ένα λεσβιακό τρίο, μερικές από τις οποίες παρουσίαζαν μάλιστα πρωκτικό γροθιά. Μερικοί από τους 50 τίτλους της που κυκλοφόρησαν μέχρι στιγμής περιλαμβάνουν το Pure Anal Pleasure 8, στο Booty 3, το Breast Intentions 2 και το Big Tit Cream Pie 36.