Ο Όλιβερ Φλιν είναι από το Τσέστερφιλντ του Μίσιγκαν και μπήκε στην ενήλικη βιομηχανία το 2018 σε ηλικία 25 ετών. Ένας σκληρά εργαζόμενος τύπος, έχει κάνει πάνω από 100 σκηνές gay και straight σεξ, και έχει συνεργαστεί με ονόματα όπως Brazzers Network, Naughty America, Reality Kings, και mofos.com μεταξύ πολλών άλλων. Πριν από τη μετάβαση από γκέι σε straight πορνό, ο Τίμοθι εκτέλεσε με ψευδώνυμο και η δουλειά του φαίνεται σε έργα όπως το Timothy Fucks Beau After Hours και το Thomas Takes Timothy, τόσο για το CorbinFisher.com. Ο Όλιβερ Φλιν εκπροσωπείται από τον Ράιλι Ρέινολντς και το πρακτορείο ταλέντων ενηλίκων, Hussie Models LLC.