Η Καϊλάνι Κάι ξεκίνησε την καριέρα της στην ψυχαγωγία ενηλίκων την άνοιξη του 2019 και έκτοτε δραστηριοποιείται. Έχει γίνει γρήγορα ανερχόμενο αστέρι στην κατηγορία MILF και έχει συνεργαστεί με πολλά αξιόλογα στούντιο όπως Bang Bros, Brazzers και Reality Kings. Έχει εμφανιστεί σε περισσότερες από 20 σκηνές και έχει προβληθεί σε διάσημες τοποθεσίες όπως 40 Something Mag και Scoreland. Το 2020, ήταν υποψήφια για το "Hottest MILF (Fan Award)" κατηγορία στα Βραβεία AVN.