Ο Σι Τζέι Μάιλς ξεκίνησε την καριέρα του γύρω στο 2018, όταν ήταν 34 ετών. Προηγουμένως, εργάστηκε ως εξωτική χορεύτρια και άρχισε να υποκρίνεται σε ταινίες ενηλίκων αυτή την περίοδο. Γρήγορα έγινε ανερχόμενο αστέρι στην κατηγορία MILF. Έχει εμφανιστεί σε πάνω από 100 σκηνές και έχει συνεργαστεί με γνωστά στούντιο όπως τα Brazzers, Jules Jordan και Reality Kings. Η σκηνή του ντεμπούτου της ήταν στο Brazzers' "Miles Deep" (2022) με τον Keiran Lee.